| 1. Spieltag | 12.07.2005 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 17.07.2005 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Kharkiv | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.07.2005 | FK Krivbas (old) | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 31.07.2005 | Metalist Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.08.2005 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 |  |
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| 7. Spieltag | 28.08.2005 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2005 | Dinamo Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 |
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