| 3. Spieltag | 02.08.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Philadelphia Union 2 | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 05.08.2020 | Philadelphia Union 2 | - | New York RB II | 3:2 |  |
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| 4. Spieltag | 03.09.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Atlanta United II | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.2020 | Tampa Bay Rowdies | - | Philadelphia Union 2 | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.2020 | New York RB II | - | Philadelphia Union 2 | 6:0 |  |
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| 4. Spieltag | 13.09.2020 | Loudoun United | - | Philadelphia Union 2 | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 17.09.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Loudoun United | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2020 | Hartford Athletic | - | Philadelphia Union 2 | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Hartford Athletic | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.09.2020 | New York RB II | - | Philadelphia Union 2 | 5:4 | ||||
| 5. Spieltag | 01.10.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Hartford Athletic | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Philadelphia Union 2 | 2:1 |
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