| 19. Spieltag | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 21.02.1999 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 07.03.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 14.03.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 21.03.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 04.04.1999 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 02.05.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.05.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 1:0 |
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