| 1. Spieltag | 08.08.2023 | Estrela Amadora [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2023 | SL Benfica [U23] | - | Sporting CP [U23] | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 22.08.2023 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:5 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2023 | CD Santa Clara [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | SL Benfica [U23] | - | SC Farense [U23] | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2023 | CD Mafra [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.10.2023 | SL Benfica [U23] | - | GD Estoril [U23] | 3:4 | ||||
| 10. Spieltag | 12.11.2023 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 25.11.2023 | SL Benfica [U23] | - | CD Santa Clara [U23] | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.12.2023 | SC Farense [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 |  |
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| 13. Spieltag | 19.12.2023 | SL Benfica [U23] | - | CD Mafra [U23] | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.12.2023 | GD Estoril [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:3 |
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