| 3. Spieltag | 24.08.2008 | CSKA Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2008 | Slavia Sofia | - | CSKA Sofia | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 04.10.2008 | CSKA Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | CSKA Sofia | - | Cherno More Varna | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | Lokomotiv Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | CSKA Sofia | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 11.04.2009 | Minyor Pernik | - | CSKA Sofia | 0:1 | |
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| 22. Spieltag | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.04.2009 | Vihren Sandanski | - | CSKA Sofia | 1:4 | |
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| 25. Spieltag | 02.05.2009 | PSFC Chernomorets | - | CSKA Sofia | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 09.05.2009 | CSKA Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | |
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| 28. Spieltag | 23.05.2009 | CSKA Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 31.05.2009 | PFC Litex Lovech | - | CSKA Sofia | 1:0 |
Bulgarien