| 1. Spieltag | 12.08.2023 | FC Alverca [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2023 | GD Estoril [A-Junioren] | - | SL Benfica [A-Junioren] | 0:4 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | SC Lusitânia [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 02.09.2023 | GD Estoril [A-Junioren] | - | SC Beira-Mar [A-Junioren] | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | GD Estoril [A-Junioren] | - | União Torreense [A-Junioren] | 2:2 |  |
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| 6. Spieltag | 23.09.2023 | Académico de Viseu [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Sporting CP [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2023 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 21.10.2023 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Vitória Setúbal [A-Junioren] | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2023 | Académica de Coimbra [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 3:0 |
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