| 1. Spieltag | 25.03.2018 | Charleston Battery | - | Penn FC | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 22.04.2018 | Penn FC | - | Charleston Battery | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 25.04.2018 | Penn FC | - | Nashville SC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.04.2018 | North Carolina FC | - | Penn FC | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 05.05.2018 | Penn FC | - | Tampa Bay Rowdies | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2018 | Toronto FC 2 | - | Penn FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.06.2018 | Nashville SC | - | Penn FC | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.06.2018 | Penn FC | - | Richmond Kickers | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.07.2018 | Indy Eleven | - | Penn FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2018 | Penn FC | - | Bethlehem Steel FC | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 10.07.2018 | Penn FC | - | Richmond Kickers | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.07.2018 | Ottawa Fury | - | Penn FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2018 | New York RB II | - | Penn FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.08.2018 | FC Cincinnati | - | Penn FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2018 | Ottawa Fury | - | Penn FC | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2018 | Bethlehem Steel FC | - | Penn FC | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2018 | Penn FC | - | North Carolina FC | 0:1 |
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