| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Swansea City [U18] | - | West Ham United [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Aston Villa [U18] | - | West Ham United [U18] | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:9 |  |
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| 7. Spieltag | 06.10.2018 | Arsenal FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2018 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:5 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Leicester City [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 15.12.2018 | West Ham United [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 23.02.2019 | West Ham United [U18] | - | Aston Villa [U18] | 3:1 | |
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| 17. Spieltag | 02.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | West Ham United [U18] | 5:3 | ||||
| 19. Spieltag | 30.03.2019 | West Ham United [U18] | - | Leicester City [U18] | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.04.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | West Ham United [U18] | 3:1 |
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