| 2. Spieltag | 17.08.2008 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 6:0 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | Levski Sofia | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2008 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | |
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| 7. Spieltag | 27.09.2008 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 06.10.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | |
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| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 16.11.2008 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2009 | Levski Sofia | - | Vihren Sandanski | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 17.05.2009 | Levski Sofia | - | Spartak Varna | 5:0 | |
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| 28. Spieltag | 23.05.2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 | |
Belgien
Marokko