| 17. Spieltag | 15.08.2020 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 19.09.2020 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.10.2020 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 24.10.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 31.10.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 08.11.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 1:0 |
Estland