| 3. Runde | 07.01.1989 | Manchester United | - | Queens Park Rangers | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 11.01.1989 | Queens Park Rangers | - | Manchester United | 2:2 n.V. | ||||
| 3. Runde | 23.01.1989 | Manchester United | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 4. Runde | 28.01.1989 | Manchester United | - | Oxford United | 4:0 | ||||
| Achtelfinale | 18.02.1989 | AFC Bournemouth | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| Achtelfinale | 22.02.1989 | Manchester United | - | AFC Bournemouth | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 18.03.1989 | Manchester United | - | Nottingham Forest | 0:1 |
Schottland