| 4. Spieltag | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 21.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 |  |
Spanien