| 3. Spieltag | 21.08.2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2013 | União da Madeira | - | CS Marítimo B | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 06.10.2013 | CD Feirense | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.11.2013 | União da Madeira | - | CD Trofense | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2013 | Atlético CP | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 18.01.2014 | Moreirense FC | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 22.01.2014 | União da Madeira | - | CD Tondela | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 29.01.2014 | CS Marítimo B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 09.02.2014 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 42. Spieltag | 11.05.2014 | Leixões SC | - | União da Madeira | 1:1 |
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