| 1. Spieltag | 12.09.2020 | FC Vizela | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.09.2020 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.09.2020 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2020 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 03.10.2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.10.2020 | GD Chaves | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2020 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.2020 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 08.11.2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.2020 | UD Oliveirense | - | FC Arouca | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 20.12.2020 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 2:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 29.12.2020 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 03.01.2021 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 4:0 |
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