| Sg. Division | 02.07.19 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Sg. Division | 05.10.19 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | ||||
| Primera | 24.04.22 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
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| Primera | 24.09.22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | |
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| Primera | 23.04.23 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 25.11.23 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Primera | 12.10.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
Uruguay
Italien