| 17. Spieltag | 21.08.2021 | Santiago Wanderers | - | La Serena | 2:2 |  |
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| 18. Spieltag | 26.08.2021 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 08.09.2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.09.2021 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 26.09.2021 | Ñublense | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 29.09.2021 | Santiago Wanderers | - | Universidad de Chile | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 04.10.2021 | Deportes Melipilla | - | Santiago Wanderers | 1:1 |  |
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| 27. Spieltag | 20.10.2021 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 25.10.2021 | Santiago Wanderers | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 29.10.2021 | Santiago Wanderers | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 06.11.2021 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 3:0 |
Chile