| 1. Spieltag | 25.07.2009 | NK Croatia Sesvete | - | HNK Šibenik | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 01.08.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 08.08.2009 | NK Zadar | - | HNK Šibenik | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 21.08.2009 | NK Inter Zaprešić | - | HNK Šibenik | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.2009 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2009 | Lokomotiva Zagreb | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2009 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:1 | |
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| 9. Spieltag | 25.09.2009 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2009 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 28.11.2009 | HNK Šibenik | - | NK Croatia Sesvete | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.2009 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | |
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