| 2. Spieltag | 01.05.2021 | New York RB II | - | Hartford Athletic | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 09.05.2021 | Miami FC | - | Hartford Athletic | 0:1 |  |
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| 3. Spieltag | 06.06.2021 | Hartford Athletic | - | New York RB II | 7:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.06.2021 | Charlotte Independence | - | Hartford Athletic | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 04.07.2021 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 11.07.2021 | Hartford Athletic | - | New York RB II | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 14.07.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 0:1 | |
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| 4. Spieltag | 18.07.2021 | Charleston Battery | - | Hartford Athletic | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 25.07.2021 | Hartford Athletic | - | Miami FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.08.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 3:1 | |
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| 5. Spieltag | 08.08.2021 | Colorado Springs Switchbacks | - | Hartford Athletic | 4:2 |  |
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| 5. Spieltag | 14.08.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2021 | Hartford Athletic | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 08.09.2021 | Hartford Athletic | - | Louisville City FC | 2:4 |
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