| 1. Spieltag | 04.08.2018 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.2018 | KSV Roeselare | - | KV Mechelen | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 18.08.2018 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | KSV Roeselare | - | Lommel SK | 2:2 |  |
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| 5. Spieltag | 09.09.2018 | KSV Roeselare | - | KFCO Beerschot Wilrijk | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 15.09.2018 | Union Saint-Gilloise | - | KSV Roeselare | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 22.09.2018 | Oud-Heverlee Leuven | - | KSV Roeselare | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2018 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2018 | Lommel SK | - | KSV Roeselare | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2018 | KSV Roeselare | - | Union Saint-Gilloise | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2018 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2018 | KFCO Beerschot Wilrijk | - | KSV Roeselare | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.2018 | KSV Roeselare | - | Oud-Heverlee Leuven | 0:4 |
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