| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Union Saint-Gilloise | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | KSV Roeselare | - | K Beerschot VA | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 17.08.2019 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | KSV Roeselare | - | Lommel SK | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Oud-Heverlee Leuven | - | KSV Roeselare | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Sporting Lokeren | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Lommel SK | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | KSV Roeselare | - | Union Saint-Gilloise | 3:0 | |
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| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Excelsior Virton | - | KSV Roeselare | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2019 | K Beerschot VA | - | KSV Roeselare | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 08.11.2019 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 2:1 | |
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