| 2. Spieltag | 24.07.2009 | Chernomorets Odessa | - | Arsenal Kiev | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 31.07.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 08.08.2009 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2009 | FK Krivbas (old) | - | Chernomorets Odessa | 2:3 | |
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| 6. Spieltag | 29.08.2009 | Chernomorets Odessa | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2009 | Chernomorets Odessa | - | Karpaty Lviv | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 04.10.2009 | Vorskla Poltava | - | Chernomorets Odessa | 0:0 | |
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| 11. Spieltag | 24.10.2009 | Metalurh Donetsk | - | Chernomorets Odessa | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 01.11.2009 | Chernomorets Odessa | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 | |
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