| 1. Spieltag | 11.08.2018 | UD Oliveirense | - | Académica de Coimbra | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 19.08.2018 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.10.2018 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 28.10.2018 | UD Oliveirense | - | Sporting Braga B | 2:0 | |
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| 8. Spieltag | 04.11.2018 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 |  |
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| 16. Spieltag | 18.11.2018 | UD Oliveirense | - | FC Famalicão | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.01.2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 13.01.2019 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 28.01.2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 5:3 |
Portugal