| 3. Spieltag | 03.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Vorskla Poltava | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | Zorya Lugansk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Karpaty Lviv | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dinamo Kiev | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2008 | FK Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:4 |  |
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