| 1. Spieltag | 12.08.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Telstar | 0:0 |  |
|||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | FC Den Bosch | - | Telstar | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Telstar | - | SBV Excelsior | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | MVV | - | Telstar | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | FC Eindhoven | - | Telstar | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Telstar | - | Roda JC Kerkrade | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | De Graafschap | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 22.12.2019 | Telstar | - | AZ Alkmaar (J) | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.01.2020 | Telstar | - | FC Eindhoven | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.2020 | SBV Excelsior | - | Telstar | 3:3 | |
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| 23. Spieltag | 24.01.2020 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2020 | Almere City FC | - | Telstar | 4:2 | ||||
| 25. Spieltag | 07.02.2020 | Telstar | - | NEC Nijmegen | 1:7 | |
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