| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Zagreb | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 19.02.2000 | Slaven Belupo | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 25.03.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 01.04.2000 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 08.04.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 11.04.2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 15.04.2000 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 29.04.2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 06.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |  |
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