| 7. Spieltag | 15.05.1999 | CSKA Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 10. Spieltag | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.06.1999 | Rostselmash Rostov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Alania Vladikavkaz | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 27.06.1999 | Torpedo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Uralan Elista | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lok. Nizhni Novgorod | 0:1 |
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