| 1. Spieltag | 21.08.2019 | Europa Point FC | - | Lynx FC | 0:5 | ||||
| 2. Spieltag | 15.09.2019 | Europa FC | - | Europa Point FC | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 22.09.2019 | Europa Point FC | - | Glacis United FC | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 05.10.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Europa Point FC | 0:2 |  |
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| 3. Spieltag | 19.10.2019 | Boca Gibraltar | - | Europa Point FC | 1:1 | |
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| 3. Spieltag | 25.10.2019 | Europa Point FC | - | FCB Magpies | 2:3 | |
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| 4. Spieltag | 03.11.2019 | Lincoln Red Imps | - | Europa Point FC | 3:0 | |
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| 4. Spieltag | 30.11.2019 | St. Joseph's FC | - | Europa Point FC | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.2019 | Europa Point FC | - | Manchester 62 FC | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 16.12.2019 | Europa Point FC | - | College 1975 FC | 6:1 | |
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Bulgarien