| 3. Spieltag | 26.05.2018 | Toronto FC 2 | - | Tampa Bay Rowdies | 2:4 | ||||
| 4. Spieltag | 03.06.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Atlanta United II | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.06.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Nashville SC | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 23.06.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Penn FC | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 28.06.2018 | Charlotte Independence | - | Tampa Bay Rowdies | 2:2 |  |
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| 5. Spieltag | 05.07.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Toronto FC 2 | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.07.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Louisville City FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 15.07.2018 | FC Cincinnati | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.07.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Indy Eleven | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | New York RB II | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2018 | Ottawa Fury | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 |
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