| 2. Spieltag | 09.05.2021 | Phoenix Rising | - | Oakland Roots | 3:0 |  |
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| 3. Spieltag | 03.06.2021 | Sacramento Republic | - | Oakland Roots | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 13.06.2021 | Orange County SC | - | Oakland Roots | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.06.2021 | Oakland Roots | - | Austin Bold | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.06.2021 | San Diego Loyal | - | Oakland Roots | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 08.07.2021 | Sacramento Republic | - | Oakland Roots | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 11.07.2021 | Oakland Roots | - | Las Vegas Lights FC | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 26.07.2021 | Los Angeles Galaxy II | - | Oakland Roots | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.08.2021 | Oakland Roots | - | Orange County SC | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 05.08.2021 | Oakland Roots | - | Phoenix Rising | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.2021 | Las Vegas Lights FC | - | Oakland Roots | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.09.2021 | Oakland Roots | - | Tacoma Defiance | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2021 | Oakland Roots | - | Los Angeles Galaxy II | 0:1 |
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