| 2. Spieltag | 13.03.2009 | Bohemian FC | - | Derry City | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 27.03.2009 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 1:2 | |
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| 5. Spieltag | 03.04.2009 | Derry City | - | Galway United (old) | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 07.04.2009 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 0:3 | |
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| 11. Spieltag | 08.05.2009 | Derry City | - | Bohemian FC | 3:2 | |
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| 27. Spieltag | 04.09.2009 | Derry City | - | Dundalk FC | 3:0 | |
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