| 2. Spieltag | 01.09.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Doxa Katokopias | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.10.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Paphos FC | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2019 | Omonia Nikosia | - | Olympiakos Nikosia | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2019 | Anorthosis Famagusta | - | Olympiakos Nikosia | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 12.01.2020 | Olympiakos Nikosia | - | Apollon Limassol | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 25.01.2020 | Paphos FC | - | Olympiakos Nikosia | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.02.2020 | Olympiakos Nikosia | - | Omonia Nikosia | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.02.2020 | Olympiakos Nikosia | - | Anorthosis Famagusta | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.02.2020 | Ethnikos Achna | - | Olympiakos Nikosia | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 23.02.2020 | Olympiakos Nikosia | - | AEL Limassol | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 01.03.2020 | Enosis Neon Paralimni | - | Olympiakos Nikosia | 3:0 |  |
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