| 2. Spieltag | 17.08.2013 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 14.09.2013 | União da Madeira | - | CS Marítimo B | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.2013 | União da Madeira | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2013 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 01.12.2013 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 12.01.2014 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 18.01.2014 | Moreirense FC | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 29.01.2014 | CS Marítimo B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 02.02.2014 | União da Madeira | - | Sporting Covilhã | 4:1 |
Portugal