| 3. Spieltag | 12.09.2021 | ACN Siena 1904 | - | Carrarese Calcio | 3:0 |  |
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| 4. Spieltag | 19.09.2021 | Imolese Calcio | - | ACN Siena 1904 | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2021 | ACN Siena 1904 | - | AC Reggiana 1919 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2021 | Aquila Montevarchi | - | ACN Siena 1904 | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.2021 | ACN Siena 1904 | - | US Pistoiese | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2021 | Viterbese | - | ACN Siena 1904 | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.2021 | ACN Siena 1904 | - | Modena FC | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2021 | ACN Siena 1904 | - | US Grosseto FC | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.2021 | ACN Siena 1904 | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.2021 | Cesena FC | - | ACN Siena 1904 | 1:0 |
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