1. Spieltag 06.08.1999 FSV Zwickau - Stahl Eisenhüttenstadt 4:0
2. Spieltag 14.08.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - Rot-Weiß Erfurt 2:0
3. Spieltag 21.08.1999 Hertha BSC II - Stahl Eisenhüttenstadt 1:0
4. Spieltag 24.08.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - VfL Halle 96 1:2
5. Spieltag 27.08.1999 Dynamo Dresden - Stahl Eisenhüttenstadt 1:1
6. Spieltag 07.09.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - Sachsen Leipzig 1:0
7. Spieltag 10.09.1999 VFC Plauen - Stahl Eisenhüttenstadt 2:5 TorTor
9. Spieltag 25.09.1999 Erzgebirge Aue - Stahl Eisenhüttenstadt 4:0
10. Spieltag 02.10.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - FC Carl Zeiss Jena 2:1 Tor
11. Spieltag 16.10.1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1
12. Spieltag 23.10.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - SV Babelsberg 03 0:2
13. Spieltag 06.11.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - BFC Dynamo 1:0
14. Spieltag 13.11.1999 Dresdner SC - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1
15. Spieltag 20.11.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - VfB Leipzig 1:2
16. Spieltag 05.12.1999 TeBe Berlin II - Stahl Eisenhüttenstadt 2:3 TorTor
17. Spieltag 11.12.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - 1. FC Magdeburg 1:1
19. Spieltag 12.02.2000 Rot-Weiß Erfurt - Stahl Eisenhüttenstadt 1:0
20. Spieltag 20.02.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - Hertha BSC II 2:0
24. Spieltag 18.03.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - VFC Plauen 1:0
25. Spieltag 25.03.2000 Lok Altmark Stendal - Stahl Eisenhüttenstadt 1:1
21. Spieltag 06.04.2000 VfL Halle 96 - Stahl Eisenhüttenstadt 1:1
27. Spieltag 11.04.2000 FC Carl Zeiss Jena - Stahl Eisenhüttenstadt 2:0
31. Spieltag 06.05.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - Dresdner SC 0:5
32. Spieltag 10.05.2000 VfB Leipzig - Stahl Eisenhüttenstadt 0:0
33. Spieltag 13.05.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - TeBe Berlin II 2:2 Tor gelb-rote Karte
26. Spieltag 17.05.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - Erzgebirge Aue 0:4
34. Spieltag 20.05.2000 1. FC Magdeburg - Stahl Eisenhüttenstadt 4:0