| 1. Spieltag | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 31.07.1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 |  |
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| 4. Spieltag | 07.09.1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 |  |
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| 6. Spieltag | 18.09.1999 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | HNK Rijeka | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 12.10.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.1999 | NK Zagreb | - | NK Istra Pula | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | |
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| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 |
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