| 2. Spieltag | 31.07.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Varteks | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Rijeka | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 17.09.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Vukovar 91 | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Zagreb | - | Croatia Zagreb | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 02.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Slaven Belupo | 5:1 | ||||
| 9. Spieltag | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 15.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 |  |
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| 11. Spieltag | 23.10.1999 | Hajduk Split | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.1999 | NK Varteks | - | Croatia Zagreb | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | |
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| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.1999 | HNK Cibalia | - | Croatia Zagreb | 1:4 |
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