| 1. Spieltag | 12.09.2020 | Gillingham FC | - | Hull City | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Wigan Athletic | - | Gillingham FC | 2:3 |  |
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| 4. Spieltag | 03.10.2020 | Shrewsbury Town | - | Gillingham FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 17.10.2020 | Milton Keynes Dons | - | Gillingham FC | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.2020 | Gillingham FC | - | Fleetwood Town | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.2020 | Gillingham FC | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.11.2020 | Crewe Alexandra | - | Gillingham FC | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.2020 | Gillingham FC | - | Charlton Athletic | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 24.11.2020 | Gillingham FC | - | AFC Wimbledon | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 02.12.2020 | Bristol Rovers | - | Gillingham FC | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2020 | Gillingham FC | - | Swindon Town | 2:0 | |
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| 17. Spieltag | 12.12.2020 | Doncaster Rovers | - | Gillingham FC | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 29.12.2020 | Northampton Town | - | Gillingham FC | 3:1 |
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