| 6. Spieltag | 19.08.2019 | Indy Eleven | - | Saint Louis FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Ottawa Fury | - | Saint Louis FC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2019 | Saint Louis FC | - | Hartford Athletic | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Saint Louis FC | - | Ottawa Fury | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 08.09.2019 | Saint Louis FC | - | Nashville SC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Birmingham Legion | - | Saint Louis FC | 0:2 | |
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| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Saint Louis FC | - | New York RB II | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Memphis 901 | - | Saint Louis FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Saint Louis FC | - | Atlanta United II | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Saint Louis FC | - | Louisville City FC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Loudoun United | - | Saint Louis FC | 4:3 | |
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| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Saint Louis FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | North Carolina FC | - | Saint Louis FC | 1:0 |
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