| 1. Spieltag | 08.03.2020 | Memphis 901 | - | Indy Eleven | 2:4 |  |
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| 2. Spieltag | 12.07.2020 | Indy Eleven | - | Saint Louis FC | 2:0 | |
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| 2. Spieltag | 19.07.2020 | Indy Eleven | - | Sporting Kansas City 2 | 2:1 | |
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| 2. Spieltag | 23.07.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Indy Eleven | 0:1 | |
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| 2. Spieltag | 26.07.2020 | Saint Louis FC | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2020 | Indy Eleven | - | Hartford Athletic | 4:1 | |
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| 3. Spieltag | 02.08.2020 | Indy Eleven | - | Sporting Kansas City 2 | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 09.08.2020 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:1 | |
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| 3. Spieltag | 16.08.2020 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:0 | |
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| 3. Spieltag | 27.08.2020 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.2020 | Indy Eleven | - | Louisville City FC | 1:3 | |
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| 4. Spieltag | 17.09.2020 | Indy Eleven | - | Louisville City FC | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Indy Eleven | - | Saint Louis FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.10.2020 | Indy Eleven | - | Sporting Kansas City 2 | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2020 | Saint Louis FC | - | Indy Eleven | 2:1 | |
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