| 5. Spieltag | 25.08.2019 | FC Chiasso | - | FC Vaduz | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | FC Schaffhausen | - | FC Chiasso | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | Stade Lausanne-Ouchy | - | FC Chiasso | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2019 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Chiasso | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | FC Chiasso | - | FC Schaffhausen | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | FC Chiasso | - | SC Kriens | 0:1 |  |
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| 12. Spieltag | 26.10.2019 | FC Winterthur | - | FC Chiasso | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 03.11.2019 | FC Chiasso | - | FC Lausanne-Sport | 3:2 |  |
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