| 1. Spieltag | 20.07.2019 | Crvena Zvezda | - | FK Javor | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.07.2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.08.2019 | Crvena Zvezda | - | Mladost Lučani | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Spartak Subotica | - | Crvena Zvezda | 2:3 |  |
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| 7. Spieltag | 31.08.2019 | Vojvodina | - | Crvena Zvezda | 1:2 |  |
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| 9. Spieltag | 22.09.2019 | Partizan | - | Crvena Zvezda | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.09.2019 | FK Voždovac | - | Crvena Zvezda | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 18.10.2019 | Crvena Zvezda | - | FK Rad Beograd | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2019 | Crvena Zvezda | - | TSC Bačka Topola | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 02.11.2019 | Proleter Novi Sad | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 10.11.2019 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | Radnički Niš | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Crvena Zvezda | - | FK Voždovac | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 15.02.2020 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2020 | Mačva Šabac | - | Crvena Zvezda | 0:3 | ||||
| 28. Spieltag | 06.06.2020 | Crvena Zvezda | - | Radnik Surdulica | 4:1 | |
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| 29. Spieltag | 14.06.2020 | TSC Bačka Topola | - | Crvena Zvezda | 2:1 |
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