| 8. Spieltag | 14.08.2019 | FK Chertanovo | - | FK Krasnodar 2 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.08.2019 | FK Chertanovo | - | FK Tom Tomsk | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.09.2019 | FK Chertanovo | - | FK Neftekhimik | 2:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 15.09.2019 | FK Torpedo Armavir | - | FK Chertanovo | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.09.2019 | FK Chertanovo | - | Shinnik Yaroslavl | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Luch Vladivostok | - | FK Chertanovo | 0:1 | |
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| 16. Spieltag | 05.10.2019 | FK Chertanovo | - | Spartak Moskva 2 | 2:2 |  |
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| 17. Spieltag | 12.10.2019 | Avangard Kursk | - | FK Chertanovo | 0:1 |  |
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| 19. Spieltag | 23.10.2019 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Enisey Krasnoyarsk | - | FK Chertanovo | 0:2 | |
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| 21. Spieltag | 03.11.2019 | FK Chertanovo | - | Fakel Voronezh | 4:0 | |
|
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| 23. Spieltag | 13.11.2019 | FK Chertanovo | - | Baltika Kaliningrad | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.11.2019 | FK Khimki | - | FK Chertanovo | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.11.2019 | FK Chertanovo | - | SKA-Khabarovsk | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.03.2020 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chertanovo | 1:2 | |
|||
| 27. Spieltag | 15.03.2020 | FK Chertanovo | - | Mordovia Saransk | 3:0 |
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