| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2008 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 6:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | Levski Sofia | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2008 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2008 | Lokomotiv Sofia | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 |
Bulgarien