| 19. Spieltag | 04.08.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.08.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Zenit St. Petersburg | 2:2 |  |
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| 22. Spieltag | 28.08.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 25.09.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Torpedo Moskva | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 02.10.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.10.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | FK Saturn | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 23.10.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 30.10.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Lokomotiv Moskva | 1:0 |
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