| 4. Spieltag | 29.08.2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 27.09.2009 | Levski Sofia | - | PSFC Chernomorets | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Levski Sofia | 2:2 | |
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| 12. Spieltag | 08.11.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.2009 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.11.2009 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | |
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| 14. Spieltag | 28.11.2009 | Levski Sofia | - | PFC Montana | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2009 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 1:0 | |
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