| 1. Spieltag | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2008 | CD Trofense | - | Leixões SC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 |  |
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| 5. Spieltag | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 |
Brasilien