18.05.2009 13:45 Tampines Rovers - Woodlands Wellington 4:1
20.05.2009 13:45 Super Reds FC - Gombak United 3:1
22.05.2009 13:30 Sengkang Punggol - Albirex Niigata (S) 1:0
23.05.2009 13:45 Balestier Khalsa - Home United 1:1
24.05.2009 13:45 Geylang United - Singapore Armed Forces FC 0:3
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Singapore Armed Forces FC, Singapur Singapore Armed Forces FC 12 10 0 2 37:12 25 30
2 Gombak United, Singapur Gombak United 12 8 3 1 22:8 14 27
3 Tampines Rovers, Singapur Tampines Rovers 12 5 6 1 18:10 8 21
4 Super Reds FC, Singapur Super Reds FC 12 5 3 4 16:10 6 18
5 Geylang United, Singapur Geylang United 12 4 2 6 12:18 -6 14
6 Sengkang Punggol, Singapur Sengkang Punggol 12 4 2 6 13:25 -12 14
7 Home United, Singapur Home United 12 3 4 5 14:10 4 13
8 Albirex Niigata (S), Singapur Albirex Niigata (S) 12 4 1 7 12:20 -8 13
9 Woodlands Wellington, Singapur Woodlands Wellington 11 3 3 5 9:19 -10 12
10 Young Lions, Singapur Young Lions 11 2 3 6 8:16 -8 9
11 Balestier Khalsa, Singapur Balestier Khalsa 12 1 5 6 11:24 -13 8
12 DPMM FC, Brunei DPMM FC 0 0 0 0 0:0 0 0
  Champions League
  AFC Cup

# Brunei DPMM wurde aufgrund eines FIFA-Beschlusses vom 29.9.2009 in Rio de Janeiro die Mitwirkung in der S.League verweigert. Alle Spiele wurden aus der Wertung genommen.