| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Sporting Charleroi | - | KSV Roeselare | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 31.08.2008 | KAA Gent | - | Sporting Charleroi | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Germinal Beerschot | - | Sporting Charleroi | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Sporting Charleroi | - | Sporting Lokeren | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.2008 | Standard Liège | - | Sporting Charleroi | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 09.11.2008 | Sporting Charleroi | - | Club Brugge KV | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 15.11.2008 | Excelsior Mouscron | - | Sporting Charleroi | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 29.11.2008 | SV Zulte Waregem | - | Sporting Charleroi | 4:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2008 | Sporting Charleroi | - | KV Mechelen | 1:2 |
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