| 1. Spieltag | 31.07.1999 | Quelle Fürth | - | VfB Stuttgart II | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 08.08.1999 | VfB Stuttgart II | - | SC Pfullendorf | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 14.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfB Stuttgart II | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.1999 | VfB Stuttgart II | - | Wacker Burghausen | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.1999 | Karlsruher SC II | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.1999 | VfB Stuttgart II | - | TSV 1860 München II | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.09.1999 | FC Augsburg | - | VfB Stuttgart II | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1999 | VfB Stuttgart II | - | Borussia Fulda | 2:2 | |
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| 20. Spieltag | 27.02.2000 | VfB Stuttgart II | - | SV Darmstadt 98 | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 26.03.2000 | VfB Stuttgart II | - | FC Augsburg | 0:0 |  |
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