| 10. Spieltag | 21.04.2018 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 28.04.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 01.05.2018 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 04.05.2018 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 23.05.2018 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 26.05.2018 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 12.06.2018 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.08.2018 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | ||||
| 24. Spieltag | 25.08.2018 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 26. Spieltag | 01.09.2018 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:4 | ||||
| 27. Spieltag | 15.09.2018 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 |
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